FTALOSİYANİNLER ve FTALOSİYANİN TÜREVİ BİLEŞİKLER

FTALOSİYANİNLER ve FTALOSİYANİN TÜREVİ BİLEŞİKLER

Birçok kimyasal mekanizmada rol alan makrosiklik halkalı bileşikler en az üç hetero atom içeren ve dokuz veya daha fazla üyeli yapılardır. Önemli koordinasyon bileşiklerinden olan porfirin ve korrin gibi tetrapirol türevleri, sitokrom ve klorofil gibi doğal bileşiklerde bulunduklarından bilim adamlarının ilgisini çekmekte ve bunlarla ilgili yoğun bir şekilde pratik ve teorik çalışmalar yapılmaktadır. Hemoglobin, miyoglobin, sitokrom, klorofil gibi doğal maddelerin ana fonksiyonel kısmını tetrapirol türevi makrohalkalar oluşturur. Tüm yapılarda dikkat çeken ortak özellik 18 elektronlu konjuge, düz makrosiklik çekirdektir. Bu çekirdek, dört pirol ünitesinin birbirine metin (-CH=) köprüleriyle bağlanmasından meydana gelir ve oluşan yapıya porfirin denir. Porfirin yapısındaki metin köprülerinin (-CH=) aza fonksiyonel gruplarıyla (=N-) yer değiştirmesiyle elde edilen yapıya porfirazin, dört tane benzo yapısının pirol gruplarına eklenmesiyle oluşan yapıya tetrabenzoporfirin ve porfirazin yapısına bağlanan benzo gruplarıyla meydana gelen yapıya ise ftalosiyanin denir . Porfirinler, ftalosiyaninler ve porfirazinler merkezi boşluklarında çok sayıdaki metal iyonlarını koordine edebilirler.

Üç veya daha yüksek değerlikli metal iyonlarının da Pc komplekslerini elde etmek mümkündür. Bu komplekslerde metal (-2) değerlikli Pc ile iki bağ yapar; geriye kalan bağlar ise ortamda bulunan uygun anyonlar tarafından doldurulur. Metal (+3) değerlikli ise metale bir klor veya (-1) değerlikli bir anyon ftalosiyaninin bir yüzeyinden, (+4) değerlikli ise metale ftalosiyaninin her iki yüzeyinden birer tane (-1) değerlikli anyonlar bağlanırlar . 

Örneğin; Fe(III) klorür ile ftalonitril reaksiyona sokulduğunda klorodemir-Pc elde edilir. Pc molekülünün geometrik yapısı :

a) Kare düzlemsel, dört koordinasyonlu (M⁺²) b) Kare piramit, beş koordinasyonlu (M⁺³) c) Oktahedral, altı koordinasyonlu (M⁺⁴), L’ler merkez atoma (metale) bağlanan (-1) değerlikli anyonları temsil etmektedir.

Tetrapirol türevi bileşiklerin tamamı ve bunlardan biri olan ftalosiyaninler 18-π elektron sistemleriyle Hückel kuralına uyarlar. Ftalosiyaninler zengin π elektronları sayesinde UV-Vis spektrumda farklı absorpsiyon bantları verirler. Bu pikler 10^-4, 10^-5 M konsantrasyonlarda yapılan UV-Vis ölçümler Q bandları olarak adlandırılan π→π^* geçişleri 600-700 nm aralığında görülmektedir. Bu band aynı zamanda metalli ve metalsiz ftalosiyaninleri ayrımak için kullanılan çok kuvvetli absorpsiyona sahip karakteristik bir banttır. Metalsiz ftalosiyaninler 600-700 nm aralığında iki eşit band verirken, metalli ftalosiyaninler tek bir band verirler π→π^* geçişlerinin şiddeti metal iyonuna göre değişir. 
Genellikle metalli ftalosiyaninler kloroform içinde alınan spektrumlarında 670-720 nm aralığında şiddetli bir band, 640 nm civarında bir omuz ve 610 nm’de zayıf bir band gözlenir. En yüksek dolu molekül orbital (HOMO)’den en düşük dolu olmayan molekül orbitale (LUMO) π→π^* geçişiyle 600-700 nm aralığında Q-bandı absorpsiyonu oluşur. Düzlemsel metalli ftalosiyaninlerin D_4h simetrisine göre daha düşük D_2h simetrisiyle metalsiz ftalosiyaninin LUMO yörüngesi Q_x ve Q_y durumlarını oluşturur ve Q-bandı ikiye ayrılır. Q-bandının yeri de merkez metal iyonuna bağlı olarak değişebilir.

Tetrapirol Türevi Makrohalkalı bileşikler

a)Porfirin

b)Porfirazin

c)Tetrabenzoporfirin

d)Ftalosiyanin

Ftalosiyaninler metal tuzları ile şelat kompleksleri vermek üzere reaksiyona girerler. Bu, ftalosiyaninlerin ligand olarak en önemli özelliklerinden biridir.

Kararlı yapılar olan tetrapirol türevi makrosiklik bileşikleri konjuge π-elektron sistemlerine, yüksek simetriye, düzlemselliğe ve elektron delokalizasyonuna sahip olduklarından elektrofotografi, optik veri toplaması, gaz sensörü, sıvı kristal, lazer teknolojisi için boyar madde olarak kullanımı gibi pek çok uygulama alanına sahiptir. Düzlemsel geometriye sahip bu moleküllerin aromatik makro halkalarının hem verici (donör), hem de alıcı (akseptör) olması çok değişik reaksiyonları katalizleme yeteneğini ortaya çıkarmıştır.

Ftalosiyaninlerin Tanımı ve Tarihçesi

Ftalosiyanin kelimesi, “nafta (kaya yağı)” ve “siyanin (koyu mavi)” sözcüklerinin Yunanca karşılıklarından türetilmiş olup“ftalosiyanin” (Pc) ismi ilk kez 1933 yılında Imperial Bilim ve Teknoloji Kolejinde çalışan Profesör Reginald P. Linstead tarafından metalsiz ve metalli ftalosiyaninler ile bunların türevlerinden oluşan organik bileşikler sınıfını tanımlamak için kullanılmıştır. Ftalosiyaninler 20. yüzyılda keşfedilen ilk yeni kromofor türevleri olmalarıylaberaber   ilk   kez   1907   yılında   Braun   ve   Tcherniac   tarafından,   South   Metropolitan   Gas Company‟de  çalışırken  asetik  anhidrit  ve  ftalimid‟den  o-siyanobenzamid  sentezi  sırasında koyu renkli çözünmeyen bir yan ürün olarak elde edilmiştir. Bu sübstitüe olmamış demir ftalosiyaninin yapısı çeyrek yüzyıl sonra Linstead ve Robertson tarafından X-ışınları difraksiyon yöntemi ile aydınlatılmıştır. Benzer şekilde de Diesbach ve Von Der Weid 1927‟de Fribourg Üniversitesinde o-dibromobenzen‟ in CuCN ile piridin içerisinde 200°C‟de ısıtılması esnasında % 23 verimle mavi renkli bir yan ürün elde edilmiş fakat yapısı aydınlatılamamıştır. 1930-1934 yılları arasında Londra Üniversitesinde Linstead ve grubunun yapmış olduğu çalışmalar sonucunda ftalosiyaninlerin yapısı ilk kez aydınlatılmıştır. Yine bu grup 1930 ve 1940 yılları arasında ise çeşitli ftalosiyaninlerin ve çok sayıda metal komplekslerinin sentez metodlarını geliştirmiştir.

Yapısal olarak doğada bulunmayan tamamen sentetik yollardan sentezi gerçekleştirilen ftalosiyaninler doğal olarak bulunan klorofil ve hemoglobin gibi porfirin içeren yapılara benzeyen makrosiklik yapılardır 

Robertson‟un metalsiz ftalosiyanin üzerinde yaptığı çalışmalar ftalosiyanin molekülünün düzlemsel ve D2h simetrisinde olduğunu göstermiştir. Porfirinlerden farklı olarak simetride meydana gelen bu değişmenin sebebi mezo pozisyonunda bulunan azot atomlarının bağ açılarını değiĢtirmesidir. 6 üyeli iç makrohalkayı oluşturan bağlar porfirindeki bağlardan daha kısadır, yani mezo-azot atomları üzerinden gerçekleştirilen köprü, bağları önemli ölçüde küçültmüştür. Bağ uzunlukları ve açılarındaki bu azalmalar merkezdeki koordinasyon boşluğunu porfirine göre daha küçük olmasına neden olmaktadır.oyuğunun çapı 3,4 Ǻ olan ftalosiyanin molekülünün kalınlığı ise yaklaşık 1,35 Ǻ‟ dur.Ftalosiyaninler, halka boşluklarına metal iyonlarının hemen hepsini koordine edebilecek büyüklükte merkezi bir boşluğu olan dört iminizoindolin ünitesinden oluşmuş simetrik bir makrohalka olup metal iyonu türünün fiziko kimyasal özellikler üzerinde önemli etkisi vardır . Makrosiklik yapının oksido-redüksiyon veya fotokimyasal uyarılmış haldeki özellikleri, bağlanan metal iyonu ile büyük ölçüde ilgilidir. Bunun yanında, makrohalkalar arasındaki molekül içi etkileşimler nedeniyle pek çok organik çözücüde çözünürlüklerinin olmaması, kullanım alanlarını oldukça kısıtlamaktadır. Periferal pozisyonlara, sistemin elektronik yapısını değiştiren genişbir sübstitüent karışımını bağlamak mümkündür. Bu gruplar hacimli veya uzun zincirli hidrofobik yapıda ise ftalosiyaninlerin konjuge 18-π elektron sistemini genişlettirmek suretiyle ftalosiyaninlerin organik çözücülerde çözünürlüğünün artmasını sağlamaktadırlar.

Ftalosiyaninlerin yapısı ve geometrisi

Ftalosiyaninin 4 adet isoindolin grubunun birleşmişbir ürünü olduğunu söyleyebiliriz:Daha genel ifade edersek, ftalosiyanin terimi içerisindeki her bir pirol çekirdeği bir aromatik grup ile (benzen (I), naftalen(II) ve antrasen(III) gibi) birleşmiş tetrazaporfinler olarak tarif edilebilir.Başka atom veya gruplar yerine nükleer hidrojen atomu konulan ftalosiyaninler, ftalosiyanin molekülünün mevcut aktif olmayan nükleer kısmındaki atom veya gruplar ile doldurulan pozisyonlara göre tanımlanır. Ftalosiyaninlerde iki türlü aktif uç vardır. Bunlar periferal konumlar ve periferal olmayan konumlar olarak adlandırılır. Ftalosiyaninlerde sübstitüsyonla türevlendirme yapılacağı zaman, bu konumlarda yeni gruplar eklenerek yeni tip ftalosiyaninler elde edilirFtalosiyaninler ve porfirinler arasında yakın bir bağlantı vardır: Her ikisi de alkalilere dayanıklı, asitlere daha az dayanıklıdır; her ikisi de son derece renkli ve metal kompleks bileşikler şeklindedir. Oksidasyonla dibazik asit-imidlere bozunabilirler. Porfirin ve ftalosiyaninin metalik türevlerinin dayanıklılık sıraları dahi benzerdir.

Ftalosiyaninler aromatik o-dikarboksilli asitlerden veya bu asitlerin amid, imid ve nitril türevlerinden hazırlanabilir. Eğer karboksil grupları doymamış aromatik gruba direkt olarak bağlı değil ise ftalosiyanin sentezi mümkün değildir. Ayrıca ftalosiyanin sentezi için gerekli diğer bir şartta, karboksi veya siyano gruplarını taşıyan karbon atomları arasında çifte bağ bulunmasıdır.

Ftalosiyanin molekülü oldukça gergin bir yapıda olup, dört iminoizoindol çekirdeğinden oluşmuştur. Metal içeren ftalosiyaninlerin eldesi sırasında ortamda bulunan metal iyonunun template etkisi (yönlendirme etkisi) ürün veriminin yükselmesini sağlar bu sebepten dolayı metalsiz ftalosiyaninlerin eldesinde ürün verimi metal içeren ftalosiyaninlere göre daha küçüktür.

Ftalosiyaninlerin yapı olarak yeşil yapraklı bitkilerin pigmenti olan klorofil ve kana renk veren hemin  ile yakın benzerliği vardır.

 Ftalosiyaninlerin Kimyasal Özellikleri ve Stabiliteleri

Ftalosiyanin molekülülünün merkezini oluşturan isoindolinin hidrojen atomları metal iyonu ile kolaylıkla yer değiştirerek metal içeren ftalosiyaninlerin oluşumunu sağlar.

Metal içeren ftalosiyaninlerin çoğu, siklotetramerizasyon için template etki gösteren metal iyonu kullanılarak ftalonitril veya diimino izoindolinden elde edilir. Genel olarak iki bölümde toplanabilir; elektrokovalent ve kovalent. Elektrokovalent ftalosiyaninler genellikle alkali ve çözücülerde çözünmezler. Seyreltik anorganik asitler, sulu alkol ve hatta su ile muamele edildiğinde metal iyonu molekülden ayrılır ve metalsiz ftalosiyanin elde edilir. Lityum ftalosiyanin diğerlerinden farklı olarak alkol içinde oda sıcaklığında çözünür ve diğer metal tuzları ile muamele edildiğinde, tuzun katyonu lityum ile yerdeğiştirir ve yeni bir ftalosiyanin oluşur.Kovalent ftalosiyanin kompleksleri elektrokovalent olanlara kıyasla daha kararlıdır. Bazı türleri inert ortamda 400-500 ^oC sıcaklıkta bozunmaksızın süblime olabilirler. Nitrik asit dışındaki diğer organik asitlerle muamele edildiğinde yapılarında herhangi bir değişiklik olmaz. Bunun sebebi; metal ile ftalosiyanin arasındaki bağın oldukça sağlam olması ve bütün molekülün pseudo (yalancı) aromatik karakter taşımasıdır. Ancak berilyum, kalay, kurşun, mangan ve magnezyum metallerini içeren ftalosiyaninler kararlı değildirler. Bu komplekslerin kararlılığı, ancak metal iyonu çapının, ftalosiyanin ortasındaki oyuk çapına uygun olması ile gerçekleşir.

Ftalosiyaninler genel olarak suda çözünmezler. Elektrokovalent ftalosiyaninlerin organik çözücülerde çözünürlüklerinin olmamasına karşılık kovalent türde olanlar 1-klornaftalen gibi bazı çözücülerde çözünürler. Buna karşılık ftalosiyaninler çözünürlükleri artırılabilir. Bütün ftalosiyaninler nitrik asit ve potasyum permanganat gibi kuvvetli reaktiflerle muamele edildiğinde yükseltgenme ürünü olarak ftalimide dönüşürler. Bakır ftalosiyaninin seryumsülfatlı ortamda kolaylıkla yükseltgenir. Bu özellik bakır ftalosiyaninlerin kantitatif analizlerinde kullanılır.

Metal ftalosiyaninlerin özellikle demir ftalosiyanin ilginç bir özelliği oksidasyon reaksiyonlarında katalizör görevi yapmasıdır. Böylece ftalosiyanin varlığında benzaldehit hava ile benzoik aside oksitlenebilir.

Ftalosiyaninlerin kristal yapısı, bir merkezi simetriye sahip yaklaşık kare düzlem moleküllerin varlığını gösterir. Bu merkez, kristal kafeste bir bükülme olmaksızın 2 hidrojen atomu veya Ni, Pt, Cu v.s. metallerle doldurulabilir. Metalin dört valansı ko-planar olmalıdır. 4 koordinatlı Be, Mn, Fe ve Co türevleri de kristallerde düzlemsel simetriyi gösterirler. CoCl₂’deki kobaltın ve berilyum ftalosiyaninlerin düzlemsel konfigürasyonları, ftalosiyanin kafesinin yapısal kararlılığını gösterir.

Bakır ve kobaltı ftalosiyaninlerden uzaklaştırmak için % 25-65 H₂SO₄ ve 25-70 ^oC de yapılan muamele sonucunda çözeltilerde metal konfigürasyonları 0.6-92x10^-5M olarak (5-100 saatlik bekletildikten sonra) bulunmuştur. Ftalosiyaninlerin bozulması, artan H₂SO₄ konsantrasyonu ile artar. Maksimum %80 H₂SO₄ çözeltisinde ftalosiyanin yarılanma zamanı 0 ^oC’de 1.1 saat ve 50 ^oC’de 0.0042 saattir. Asit konsantrasyonun daha fazla artırılıyorsa bozunma hızı hızla azalır. Örneğin; %98 H₂SO₄’te 50 ^oC’de yarılanma zamanı 140 saattir. Metalli ftalosiyaninlerin dissosiasyonunda stabilite şu sıraya göre artar:

ZnPc<CuPc<CoPc<NiPc<CuPcCl₁₅<Al(HSO₄)Pc.

Ftalosiyaninlerin Fiziksel Özellikleri

Substitue olmamış ftalosiyaninlerin ticari yönden önemli olan iki tip kristal yapısı vardır; α-yapısı ve ß-yapısı. Bu ikisi arasında çözünürlük, renk, termodinamik kararlılık farkı vardır. ß-yapısı, α-yapısına kıyasla daha kararlıdır. Bu yapılar x-ışını difraksiyonu yöntemiyle ayrılabilir. Meta stabil α-yapısı, sentez sırasında polar çözücüler kullanılarak elde edilebilir. Derişik sülfat asidi içinde çözünmüş ftalosiyaninin hızla seyreltilmesi ile α-yapısının çökmesi bu olaya örnek olarak verilebilir. Daha kararlı olan ß-yapısı ise sentez sırasında organikçözücü kullanıldığında oluşur. Ayrıca, α-yapısı 200 ^oC ve daha yüksek sıcaklıklara ısıtılır veya aromatik karakterli organik çözücülerle muamele edilirse ß-yapısı elde edilir.

Çözünür Ftalosiyaninler

Sentezi, saflaştırma süreçleri ve çeşitli özelliklerinin incelenmesi esnasında ve daha sonra herhangi bir uygulamada kullanılması süresince ftalosiyanin bileşiklerinin çözünürlüğü büyük önem arzetmektedir. Çünkü çözünür olmayan bir ftalosiyaninin saflaştırılması da zor olacaktır ya da mümkün olmayacaktır. Aynı şekilde ister boyarmadde veya katalizör olarak isterse ileri teknoloji ürünü olarak kullanılması mümkün olmayacaktır. Çözünürlük problemini çözmek için ftalosiyaninlere periferal konumlardan yada periferal olmayan konumlardan sübstitüsyonla, fonksiyonel gruplar eklenir. Böylece sübstitüe ftalosiyaninler elde edilmiş olur. Ftalosiyaninlerin çözünürleştirilmesi için kullanılan bir diğer yöntem de merkez atomu konumundaki metalin değiştirilmesidir. Merkez atomu olarak seçilen metal, ftalosiyanin düzlemi üzerinden çözücü ile etkileşime girebilecek karaktere sahip ise ftalosiyaninin çözünme şansı artmış olur. Fakat ftalosiyaninlerin çözünürleştirilmesinde sübstitüsyona (özellikle periferal sübstitüsyona) başvurulur. Sübstitüsyonun gerçekleştirilmesi için ftalosiyanin sentezi için kullanılacak başlangıç maddelerine çeşitli sübstitüsyon reaksiyonları uygulanır. Burada alkil, alkoksi, alkiltiyo gibi uzun zincirli bileşikler ve hacimli gruplar apolar çözücüler içindeki çözünürlüğü sağlar. Sülfonyum, karboksi veya kuarterner amonyum grupları gibi polar grupların sübstitüsyonu ise su veya polar çözücülerde çözünürlük sağlar. Hacimli gruplar daha küçük gruplara göre daha iyi çözünürlük sağlar.

 Ftalosiyaninlerin UV-vis Spektroskopisi

Q bandından başka, 300 nm civarında B-bandı (veya Soret bandı) denilen absorpsiyon bandları da ftalosiyaninler için karakteristiktir. Soret bandları n→π^* geçişleri yüzünden olur. Bu geçişler, çözücü cinsi, sübstitüentler, metal iyonu ve değerliğine göre farklılıklar gösterir. Spektrumda görülen diğer pikler Metal-Ligand yük transferi (Metal-Ligand Charge Transfer=MLCT), Ligand-Metal Yük Transferi (LMCT) geçişlerinin veya dimerik komplekslerin π sistemleri arasındaki etkileşimlerden kaynaklanabilir 

   

 Ftalosiyaninlerin Kullanım Alanları

Günümüzde yüksek teknoloji uygulamalarına cevap verecek yeni malzemelere ihtiyaç duyulmaktadır. Bu uygulamalardan bazıları elektrokromik display cihazlar, sıvı-kristal renkli display uygulamalar, optik bilgisayar disklerindeki ve ilgili bilgi depolama sistemlerindeki uygulamaları, kanserin fotodinamik terapisi ve diğer tıbbi uygulamalar ve iletken polimerler şeklinde sayılabilir. Koordinasyon kimyasında sentezlenen bileşikler, yapılarında bulunan metal iyonundan dolayı molekülün elektrik, optik ve magnetik özellikleri açısından organik bileşiklere göre daha ayrıcalıklıdır. Canlılarda meydana gelen biyokimyasal reaksiyonların gerçekleşmesi enzimlerin katalizörlüğü ile sağlanır. Enzimlerin büyük bölümü ya metal-organik bileşikler grubuna girmektedir ya da katalitik etkiyi yaparak reaksiyonda aktif rol oynayan kısmı bu gruba girmektedir. Bu açıdan bakıldığı zaman koordinasyon bileşiklerinin katalitik açıdan taşıdığı önem daha iyi bir biçimde anlaĢılmaktadır. Ftalosiyaninler ileri teknoloji olarak adlandırılabilecek bu ve birçok alanda uygulama çalıĢmalarına konu olmaktadırlar. Ayrıca heryıl boyarmadde olarak ta (çoğunlukla ve mavi-yeĢil tonları renklerde) tonlarca kullanılmaktadır. Ftalosiyaninler özel ve dayanıklı yapıları, kimyasal ve optik özelliklerinden doalyı biyolojik ve kimyasal bakımdan yararlı bileşiklerdir. 

Genel olarak ftalosiyaninler:

Mürekkeplerde Tekstil boyalarında 

Langmuir-Blodget filmlerde

Fotokopi makinelerinde ve lazer yazıcılarda Kimyasal sensörlerde

Gaz sensörlerinde

Elektrokromik görüntüleme aletlerinde

Kanserin fotodinamik tedavisinde (PDT)

Optik disklerde ve bilgi depolama sistemlerinde

Sıvı kristal renkli ekran uygulamalarında Yakıt pillerinde elektrokatalizör olarak Fotovoltaik hücrelerde

Benzinin oktan sayısının artırılmasında

Petrol ürünlerinde istenmeyen kükürtlü bileşiklerin giderilmesinde Katalizör olarak

iletken ve yarıiletken polimerlerde IR absorplayıcı olarak kullanılmaktadır.

 Ftalosiyaninlerin Sentezi

Birçok o-disubstitue benzen türevleri metalsiz ftalosiyanin eldesinde başlangıç maddelerini oluşturur. Fakat birçok laboratuvar sentezlerinde ftalonitril (1,2-disiyano benzen) kullanılır. Metalsiz ftalosiyaninler ftalonitrilin siklotetramerleşmesiyle solvent ile veya solventsiz gerçekleştirilir. Pentan-1ol veya 2-(dimetilamino)etanol gibi hidrojen verici solventler sıklıkla kullanılır. Ürün verimini artırmak için kullanılan DBU, DBN yada susuz NH₃ gibi bazik katalizörler ftalonitrilin siklotetramerleşmesinde etkili maddelerdir.

Metalsiz ftalosiyaninleri  elde etmek için alkali ve toprak alkali metaller kullanılır. Alkali ve toprak alkali ftalosiyaninler asitlere karşı hassastırlar, asit protonuyla yer değiştirirler. Asitle işleme sokma sonucu metal iyonu koparak yerine protonlar geçer. Li veyasodyum alkoksidler kullanıldığı zaman asit veya su ile muamelesinde kolaylıkla serbest baza dönüşürlerBirçok metalli ftalosiyanin , siklotetramerleşme için yönlendirici (template) olarak metal iyonu kullanılarak ftalonitrilden veya diiminoizoindolinden direk olarak hazırlanır. Geçiş metali kullanıldığında metal, sülfirik asit bile olsa asit işlemi ile uzaklaştırılamaz. Reaksiyon koşulları makrosiklik halkanın periferal pozisyonundaki subtituentler kadar metale bağlı olarak da değişir. Bakır (II)asetat veya Zn(II) asetat gibi bir metal tuzu ve üre gibi bir azot kaynağı ile birlikte ftalik anhidrit yada ftalamid de sentezler için başlangıç maddesi olabilir.

Metalsiz ya da Li-ftalosiyanin ile uygun bir metal tuzu arasındaki reaksiyonlarla da bir çok metalli ftalosiyanin elde edilebilir. Metalsiz ftaosiyaninlerin bir çok organik çözücüde çözünmemesi yüzünden metallemenin tamamlanması için kloronaftalen ya da kinolin gibi yüksek kaynama noktalı aromatik çözücülerin kullanılması gerekir. Li-ftalosiyanin kompleksinin aseton ve etanolde çözünmesinden dolayı metalli ftalosiyanin sentezi için kullanılması daha yararlıdır ve çözünür olmayan metal ftalosiyanin ürünü, metal-iyon yer değiştirme reaksiyonu tamamlanmasıyla kolayca elde edilir.  ftalosiyanin sentezinde kullanılan başlangıç maddeleri görülmektedir.

Ftalonitrilden Ftalosiyanin Sentezi

Ftalonitril ve onunla ¼ mol oranında metal tuzu, MCl₂, (bu deneyde Zn(CH₃COO)₂ veya CuCl₂) kullanılacak) tartılarak pentanol içinde çözülür veya çözülmüyorsa süspanse edilir. Bir manyetik karıştırıcılı ısıtıcıda yağ banyosunun sıcaklığı 150 ^oC’ye ısıtılır. Reaksiyon karışımı bir manyetik balık ile karıştırılarak yağ banyosunda reaksiyon başlatılır. Bir müddet sonra reaksiyon karışımının renginin (literatürde 10 dak. – 48 Saat arası) koyu renge döndüğü ve koyu renkli (yeşil siyah) katı bir madde yada koyu renkli yağımsı bir madde oluştuğu görülür. Bu, ftalosiyanin oluştuğunu gösterir. Başlangıç maddesinin bitip bitmediği kontrol edilerek bitmesi durumunda reaksiyona son verilir ve oda sıcaklığına soğutulur. Reaksiyon karışımına 1:1 su:metanol karışımı eklenerek ürünün çökmesi sağlanır. Süzülerek veya santrifüj edilerek çöken madde sıvı kısımdan ayrılır. Elde edilen metalli ftalosiyaninin UV-Vis spektrumu alınarak, hem sentezin başarılı olup olmadığı hem de metalli olup olmadığı kontrol edilmiş olur. Deneyle ilgili verim hesabı yapılarak deneye son verilir